В печати впервые об «Иванове» сообщалось 9 октября 1887 г. — на страницах «Нового времени»: «Ан. П. Чеховым, как мы слышали, написана комедия в четырех действиях, под заглавием: „Иванов“. Сюжет пьесы нов. Первая постановка на сцену предполагается в Москве» (№ 4171, отд. Театр и музыка). Эта «коммерческая заметка» была напечатана по просьбе самого Чехова, который в письме к Ал. П. Чехову от 6 или 7 октября сообщил ее примерный текст для передачи в редакцию.
31 октября та же газета кратко характеризовала пьесу: «Слышавшие „Иванова“ говорят, что это — очень оригинальная, симпатичная вещь. В постройке пьесы замечается такое искусство, такая умелость, что трудно даже признать ее первым драматическим опытом молодого автора» (<А. Д. Курепин.> Московский фельетон. — «Новое время», 1887, 31 октября, № 4193. Подпись: К.). Извещение о готовившейся «новинке в театре Корша» было напечатано также в «Петербургской газете» (30 октября, № 298), а с 11 ноября анонсы стали публиковаться и московской прессой.
После премьеры одним из первых обрушился на пьесу П. И. Кичеев, который назвал ее «глубоко безнравственной, нагло-цинической путаницей понятий», «отвратительнейшей стряпней», «цинической дребеденью», автора — «бесшабашным клеветником на идеалы своего времени». В Иванове он увидел не «героя переживаемого нами времени», а просто «отъявленного негодяя», совершающего «гнусные выходки», «негодяя, которому нет названия», «негодяя, попирающего все и божеские и человеческие законы» (Петр Кичеев. По театрам. — «Московский листок», 1887, 22 ноября, № 325; см. также письма Чехова А. С. Киселеву и Ал. П. Чехову от 24 ноября). Словам Кичеева о «негодяйстве» Иванова почти буквально вторил Л. И. Пальмин в своем письме Лейкину, написанному в день опубликования статьи Кичеева: «Герой пьесы — невыразимый негодяй, каких и в жизни редко найдешь, но которому автор, очевидно, сочувствует, — может возбудить только чувство омерзения. Во всех сценах нет ничего ни комического, да ничего и драматического, а только ужасная, омерзительная, циническая грязь, производящая отталкивающее впечатление» (см.: Г. А. Бялый. Русский реализм конца XIX века. Изд. ЛГУ, 1973, стр. 158).
В том же тоне и также свидетельствуя о полном непонимании объективной манеры драматургического письма Чехова была выдержана и рецензия С. Н. Филиппова, который обнаружил в пьесе «беспардонное лганье на человеческую природу», «выдумку», «незнание жизни» и аттестовал ее как «десятидневную стряпню», результат «психопатического творчества», «недоношенный плод противузаконного сожительства авторской невменяемости и самого тупого расчета». Иванова он тоже рассматривал как «заведомого мерзавца», «форменного негодяя», «вопиющего мерзавца» («Театр Корша». — «Русский курьер», 1887, 25 ноября, № 325. Подпись: Ph.).
Во взгляде обоих рецензентов на пьесу в обнаженно-вульгарной форме проявилось смешение плана изображения и авторского «я». Они подошли к оценке главного героя пьесы с меркой тех персонажей, которые в самой пьесе трактовали Иванова как заведомого «подлеца». Они отвергли пьесу за то, что автор «симпатизирует своему герою», рисует как «слабохарактерного только и симпатичного страдальца» (Кичеев), «навязывает симпатичнейшие ярлыки» и представляет его «благороднейшим представителем человеческой породы» (Филиппов).
Авторитетный критик «Московских ведомостей» С. В. Флеров-Васильев отнесся к пьесе в целом благожелательно и писал о ней в спокойно-сдержанном тоне (Чехов отметил, что в газете пьесу «похвалили» — Ал. П. Чехову, 24 ноября). В рецензии говорилось: «На театре г. Корша идет новая комедия с оригинальным названием „Иванов“. Это первый драматический опыт г. Чехова, автора целого ряда небольших рассказов, недавно появившихся отдельной книгой под заглавием „В сумерках“. Г. Чехов начинающий писатель и совсем еще молодой человек. Это чувствуется уже из самой пиесы <…> Я не скажу, чтоб это было произведение зрелое. Напротив, в нем много ошибок, ошибок неопытности и неумения. Но оно талантливо».
Критик находил, что «при всей неопытности автора» ему удалось показать в пьесе «живые лица», в которых «тенденции нет никакой». Правда, главный герой представлен рецензентом несколько однопланово: «Иванов прекрасный человек, умный, честный, трудолюбивый, преданный своему делу и отдающий ему всю душу; он безупречный общественный деятель и слывет за умника во всем уезде». Видимо, сознавая, что в пьесе характер Иванова показан гораздо более сложным и выходит за рамки набросанного им портрета, критик склонен был объяснить это расхождение только неопытностью и неумением драматурга: «Я до конца дожидался разъяснения мне автором характера Иванова. Разъяснения этого не последовало. Автор виноват <…> Я думал сначала, что автор намеренно держит его в первых актах в полутени, чтобы потом одним эффектным сценическим поворотом бросить на него полный свет. Этого не случилось. Г. Чехов просто не справился со своим героем» (С. Васильев. Театральная хроника. XII. — «Московские ведомости», 1887, 23 ноября, № 323).
Новый подход к Иванову высказали рецензенты, полагавшие, что негероическое изображение «героя» пьесы входило в творческие планы драматурга. Так, в анонимной корреспонденции «из Москвы», напечатанной в «Новом времени» и принадлежавшей А. Д. Курепину (его авторство подтверждается письмом Чехова к Ал. П. Чехову от 24 ноября 1887 г.), утверждалось, что главное лицо пьесы было «задумано автором оригинально». Далее говорилось: «Герои пьес обыкновенно отличаются яркими достоинствами или столь же яркими недостатками; у Иванова нет ни тех, ни других. Это — заурядный человек, честный, но не сильный характером; не он создает себе жизнь, а жизнь зачастую распоряжается им». Однако основной конфликт в пьесе был трактован Курепиным суженно — только как столкновение честной личности с враждебной внешней средой, как поединок Иванова со сплетней, которая, «измучивши Иванова, окончательно добивает его…» («Новое время», 1887, 22 ноября, № 4215, отд. Театр и музыка).